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2007年哈特森被判刑51个月，当时他只有24岁。入狱后不久，他便开始构思新的创业方法。我以这种方式度过我的铁窗生涯，”他说，“在我服刑期间，我看到了监狱系统低下的效率和无数的商机。”
在弗雷德里克·哈特森(Frederick Hutson)看来，商机无所不在。但他自己也承认，有时这并不是什么好事情。哈特森发现的贩毒“商机”导致他吃了四年多的牢饭。当时在他看来，这是一个“庞大的市场”，颠覆市场格局的时机已经成熟。警察在他的拉斯维加斯邮购商店将他抓获，当时他为了提高效率重新规划了运路线，利用联邦快递、UPS和敦豪快递将大麻通过他在佛罗里达州的生意运送出去。
哈特森曾在空军服役，服役前后曾创立多家公司。2007年哈特森被判刑51个月，当时他只有24岁。入狱后不久，他便开始构思新的创业方法。“我以这种方式度过我的铁窗生涯，”他说，“在我服刑期间，我看到了监狱系统低下的效率和无数的商机。”
美国230服刑人员的一大不满是不便与外界的家人朋友保持联络。监狱内没有互联网，因此所有的沟通都需要通过写信或电话。而通话费用通常较高而且属于长途电话。家人朋友们的生活也越来越数字化，已经很少写信，忙得数周没有时间寄送照片。
“那是我亲身感受到的痛苦之处，”哈特森表示，“我和我的家人很亲密，我知道他们关心我，但即便他们关心我，他们有时也无法给我寄照片。”
哈特森表示，从数字化生活向传统方式过渡并不容易。现在人们已经难以静下心来写一封信，而是习惯于便捷的短信和电邮。如果你创建一个网站，能够将电脑、Facebook或Instagram内的电邮、短信或照片打印出来，并放在普通信封内寄送至这些监狱，这个网站会受欢迎吗?
Pigeonly的创意由此而生。实际上这是一个集中了无数州级数据库的平台，通过这一平台，人们能够快速搜索到囚犯所在的监狱(哈特森在服刑期间换了八所监狱)，同时也可以作为一种通讯方式。“在监狱里的人经常一下子就找不到了，”他解释道，“我们遇到过一些律师求助于我们，想要寻找他客户的下落。”
通过公司子品牌Fotopigeon(将数字打印照片发送给囚犯)和Telepigeon(通过IP电话降低话费)，Pigeonly在创立第一年便实现约100美元收入并且即将实现盈利，随后获得了硅谷投资者的200美元种子资金，哈特森的拉斯维加斯团队也从2人发展为12人。这一成就的关键是获得硅谷创业加速器NewMe的认可，该机构旨在扶持科技行业内的少数族裔。哈特森表示该机构是唯一接受他的创业加速器。
当他自2013年冬开始筹备时，他和他的联合创始人阿方索·布鲁克斯(Alfonzo Brooks)已经推出了一个Pigeonly版本，而哈特森当时还在过渡教习所。通过直接向囚犯寄信兜售其服务的方式，他们很快就获得了2,000名客户。
“我们筛选了500人，向他们发送贺卡，告诉他们有一种服务可以让家人朋友给他们寄送照片。在我们的贺卡送达三四天后，我们开始看到有人访问我们的网站创建账户并寄送照片，因此后来我们一直沿用这种宣传方法。”哈特森说。
在NewMe，哈特森开始重新调整业务方向，从小规模提供服务转变成为一个可以进行搜索的平台，并开始接触投资者。“最初，我在谈及我的背景时都会感到犹豫不决，但是这个问题总是无法避免——‘好吧，你是怎么知道的呢?’”哈特森说。
NewMe的创始人安吉拉·本顿(Angela Benton)给了哈特森一些建议。“她说，一些人不会与你产生共鸣，他们也不理解你所做的事业——会有一些阻力存在，因为你曾经入狱并且看起来不像他们通常投资的那一类人。”他回忆道。
当他开始将注意力集中到那些开明并理解他的背景，了解他是如何发现这一商机的投资者之后，他开始取得进展。“很多时候一个弱点可以转变为最大的优势，我的监狱生涯正是如此。这实际上成为很多人选择投资的理由——因为我有亲身经历，我比其他人更加懂得和了解这个市场。”他说。
既是如此，融资工作也并不轻松，他表示。“这项工作很困难，因为作为一名创业者，企业就像是你的孩子。当你在别人面前谈论你的孩子时他们可能毫无兴趣，这是一种沉重的打击，但是在向下一个潜在投资者做介绍时你必须保持相同的力度和热情。”
说服投资者，拿到第一个一百最为艰难。“我大概接触了60名投资者，在种子期我们有六名投资者，你可以想象在获得这六名投资者的过程中我们被拒绝了多少次。”他说。
哈特森认为监狱里聚集了许多企业家。“当你排除7%犯下暴行的恶徒之后，其余那些犯人大多数为毒贩或是参与了某些诈骗或是网络欺诈，亦或是受金钱诱惑的白领罪犯。”他表示，“所以说，这些人可能采用了错误的商业模式、错误的产品、错误的目标，但是如果能将同样的动力和经营规则应用到某些正面意义的事情上，他们仍然可以成功经营。”
他从狱友身上学到了很多东西。“在一些监狱里，你可以学到外界无法学到的知识，这些知识只能从其他囚犯口中了解，”他说，“因此，你可能会遇上盗用了4,000美元的白领罪犯，他确实懂得商场之道，因为他曾经管理过一些上市公司，现在他有36个月的联邦政府刑期可以用来避税——他能够教你如何成立有限合伙企业或是创建一个资产负债表。”
此外，政府并不重视让囚犯们重返社会，哈特森认为。“多数监狱将主要精力用于守卫，”他说，“大多数监狱将防止越狱、保证囚犯之间不相互残杀视为头等大事。”
由于重犯情况普遍存在(2005年的一项研究跟踪了30个州的404,638名获释囚犯，结果其中68%的获释囚犯在三年之内再次被捕)，一些组织已经开始将创业视为一种解决之道。例如，得州休斯顿的“监狱企业家课程”(Prison Entrepreneurship Program)在一年内为约250名囚犯提供了如何成立企业方面的培训，该机构表示，完成该课程的囚犯的重犯率仅为5%。
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